Macの Safari 環境において迷惑メール判定をされてしまったメッセージを解放しようとすると、証明書を要求する以下のメッセージが表示されます
The website “na01-quarantine.dataservice.protection.outlook.com” requires a client certificate. (参考訳: Web サイト “na01-quarantine.dataservice.protection.outlook.com” はクライアント証明書を要求しています。)
Safariブラウザの仕様により発生している既知の不具合です。
次のリンクにある対応方法、もしくは別のブラウザを使用して解放できるかお試しください。
Mac 使用時に Exchange Online Protection (EOP) の検疫からスパム メッセージを解放することができない
（上記リンクに記載している対応方法の抜粋です）
１．Mac 上でキーチェーン アクセス プログラムを検索します。検索するには、まず Finder を開き、次にアプリケーション フォルダーを開きます。アプリケーション フォルダーにはユーティリティというフォルダーが含まれています。キーチェーン アクセス プログラムはユーティリティ フォルダーの中にあります。
２．キーチェーン アクセスを開き、”このクライアントは証明書を要求しています” というようなメッセージが表示されている全ての証明書を Safari のダイアログ ボックスから検索します。
３．ステップ 2 で検索した証明書を選択し、キーチェーン アクセスから削除します。
４．Safari を再起動します。
なお、Office365では最新バージョンのSafariのみがサポートされております。
もし最新でない場合、お手数ですがバージョンアップ後での動作のご確認を推奨致します。